En viss typ av molekyler kan ha två varianter – identiska och med samma uppbyggnad, men de är spegelbilder av varandra. Årets Nobelpristagare i kemi har löst många besvär när kemisterna vill bygga nya föreningar, men deras framsteg ställer också frågor om livets uppkomst.
Molekyler som kan bilda två spegelvända varianter kallas för kirala molekyler. Beståndsdelarna och bindningarna är desamma, men de är olika på samma sätt som vänster och höger hand.
Spegelbilderna av molekylen passar olika bra när de ska interagera med biologiska system. Lite som när du av misstag försöker dra på vänsterhandsken på höger hand.
Oönskad variant
– Att vissa molekyler bildar två varianter har varit känt för oss kemister sedan 1800-talet, tack vare Louis Pasteur. Men länge hade vi ingen metod för att bara framställa den ena spegelformen av en molekyl som ska ingå i ett läkemedel. Detta är viktigt eftersom den andra speglingen kan vara väldigt oönskad, säger Henrik Sundén, professor i organisk kemi.
Neurosedynskandalen är ett tragiskt exempel, där den ena molekylvarianten fungerade som ett sömnmedel, medan den andra varianten hämmade tillväxten av nya celler. Vilket var väldigt olämpligt för gravida som tog medicinen.
Foto: Johan Jarnestad/Kungliga vetenskapsakademin
Katalysator påverkar
När kirala molekyler framställs syntetiskt blir det alltid lika många av vänster och höger-speglingen, men med en kiral katalysator går det att påverka reaktionens resultat. Årets Nobelpristagare Henri B Kagan gjorde på 1980-talet experiment där han kunde påverka fördelningen ytterligare genom att manipulera det kemiska reaktionerna med en katalysator. I reaktionerna blev den ena varianten mer dominerande.
Hans kollega Kenso Soai tog det ett steg längre, han startade reaktionen utan någon katalysator och utan några kirala molekyler alls. I stället lät han en kemisk reaktion skapa själva katalysatorn och först i nästa steg skapades kirala molekyler, men bara av den ena spegelbilden. Soai hade visat hur reaktioner som bara skapar den ena speglingen, så kallad homokiralitet, kan uppstå spontant.
Livets uppkomst
Kagan och Soais framsteg har varit avgörande för dagens kemister, men faktum är att vetenskapen om kirala molekyler kopplar till alla växter, djur och svampar. Allt levande består av 20 aminosyror. Men dessa består bara av vänsterspeglingar. Varför är det så?
– När Soai kunde skapa homokirala molekyler ur intet, så tror jag att han touchar frågan om livets uppkomst. Högerhänta speglingar av molekylerna passade av nån anledning inte när livets byggstenar skapades en gång för länge sedan i ur-soppan. Varför blev det de vänsterhänta aminosyrorna som vann i de första reaktionerna när livet startade? undrar Henrik Sundén.
Årets Nobelpris har öppnat möjligheter för kemister att effektivt konstruera reaktioner där bara den ena molekylära spegelbilden bildas. Detta har varit essentiellt för inom läkemedelsutveckling och i framtiden banar dess upptäckte vägen inom life science, men även för att energibesparande material som kan användas i text framtidens datorskärmar.