Till sidans topp

Sidansvarig: Webbredaktion
Sidan uppdaterades: 2012-09-11 15:12

Tipsa en vän
Utskriftsversion

An Improved Class of Phos… - Göteborgs universitet Till startsida
Webbkarta
Till innehåll Läs mer om hur kakor används på gu.se

An Improved Class of Phosphite-Oxazoline Ligands for Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions

Artikel i vetenskaplig tidskrift
Författare M. Biosca
J. Salto
M. Magre
Per-Ola Norrby
O. Pamies
M. Dieguez
Publicerad i Acs Catalysis
Volym 9
Nummer/häfte 7
Sidor 6033-6048
ISSN 2155-5435
Publiceringsår 2019
Publicerad vid Institutionen för kemi och molekylärbiologi
Sidor 6033-6048
Språk en
Länkar dx.doi.org/10.1021/acscatal.9b01166
Ämnesord palladium, asymmetric allylic substitution, DFT calculations, NMR study, mixed P,N-ligands, molecular-orbital methods, force-field parameters, asymmetric-synthesis, kinetic resolution, enantioselective allylation, cyclobutane backbone, modular ligands, basis-sets, ab-initio, alkylation, Chemistry, lean ad, 1980, journal of chemical physics, v72, p5639, ertus s, 1982, chemical physics, v65, p239
Ämneskategorier Biokemi och molekylärbiologi

Sammanfattning

A method for generation of Pd/phosphite-oxazoline catalysts containing an alkyl backbone chain has been successfully applied to Pd-catalyzed allylic substitution reactions. By carefully selecting the substituents at both the alkyl backbone chain and the oxazoline of the ligand, as well as the configuration of the biaryl phosphite group, high activities (TOF > 8000 mol substrate X (mol Pd X h)(-1)) and excellent enantioselectivities (ee's up to 99%) have been achieved for many hindered and unhindered substrates with a wide range of C-, O-, and N-nucleophiles (73 substitution products in total). Moreover, DFT and NMR studies of the key Pd-allyl complexes allowed us to better understand the origin of the excellent enantioselectivities observed experimentally. The useful application of the Pd/phosphite-oxazoline catalysts was demonstrated by the syntheses of many chiral carbobicycles, with multiples stereocenters, by simple sequential reactions involving Pd-allylic substitution and either 1,6-enyne cyclization or Pauson-Khand enyne cyclization.

Sidansvarig: Webbredaktion|Sidan uppdaterades: 2012-09-11
Dela:

På Göteborgs universitet använder vi kakor (cookies) för att webbplatsen ska fungera på ett bra sätt för dig. Genom att surfa vidare godkänner du att vi använder kakor.  Vad är kakor?