Till sidans topp

Sidansvarig: Webbredaktion
Sidan uppdaterades: 2012-09-11 15:12

Tipsa en vän
Utskriftsversion

Mild and Selective Activa… - Göteborgs universitet Till startsida
Webbkarta
Till innehåll Läs mer om hur kakor används på gu.se

Mild and Selective Activation and Substitution of Strong Aliphatic C-F Bonds

Artikel i vetenskaplig tidskrift
Författare Mario Janjetovic
Annika M. Träff
Göran Hilmersson
Publicerad i Chemistry-a European Journal
Volym 21
Nummer/häfte 9
Sidor 3772-3777
ISSN 0947-6539
Publiceringsår 2015
Publicerad vid Institutionen för kemi och molekylärbiologi
Sidor 3772-3777
Språk en
Länkar dx.doi.org/10.1002/chem.201406097
Ämnesord amines, chemoselectivity, fluorine, lanthanum, synthetic methods, ORGANOLANTHANIDE-CATALYZED HYDROAMINATION, AQUEOUS HYDROGEN HALIDES, CROSS-COUPLING REACTION, ALKYL FLUORIDES, GRIGNARD-REAGENTS, C(SP(3))-F, BONDS, INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION/CYCLIZATION, LANTHANIDE CATALYSTS, BENZYLIC FLUORIDES, ALLYLIC FLUORIDES, Chemistry, Multidisciplinary
Ämneskategorier Kemi

Sammanfattning

A procedure for chemoselectively manipulating the strong aliphatic CF bond with direct transformation into a CN bond under mild conditions is reported. The activation and subsequent substitution of primary alkyl fluorides is mediated by La[N(SiMe3)(2)](3), and results in high to excellent yields of tertiary amines. The methodology displays high selectivity towards the C(sp(3))F bond, and a variety of secondary amines are applicable as nucleophiles. Mechanistic investigations reveal a reaction that is first order with respect to [La[N(SiMe3)(2)](3)], [(RRNH)-R-1-N-2], and [alkyl fluoride], and a 6-membered cyclic transition state is proposed. In addition, (HNMR)-H-1 spectroscopy shows that La[N(SiMe3)(2)](3) is the active species involved in the substitution and that protonolysis of the amine, yielding La[(NRR2)-R-1](3), lowers the reactivity.

Sidansvarig: Webbredaktion|Sidan uppdaterades: 2012-09-11
Dela:

På Göteborgs universitet använder vi kakor (cookies) för att webbplatsen ska fungera på ett bra sätt för dig. Genom att surfa vidare godkänner du att vi använder kakor.  Vad är kakor?