Till sidans topp

Sidansvarig: Webbredaktion
Sidan uppdaterades: 2012-09-11 15:12

Tipsa en vän
Utskriftsversion

Absolute Asymmetric Synth… - Göteborgs universitet Till startsida
Webbkarta
Till innehåll Läs mer om hur kakor används på gu.se

Absolute Asymmetric Synthesis of Enantiopure Organozinc Reagents, Followed by Highly Enantioselective Chlorination

Artikel i vetenskaplig tidskrift
Författare Susanne Olsson
Anders Lennartson
Mikael Håkansson
Publicerad i Chemistry - A European Journal
Volym 19
Nummer/häfte 37
Sidor 12415-12423
ISSN 0947-6539
Publiceringsår 2013
Publicerad vid Institutionen för kemi och molekylärbiologi
Sidor 12415-12423
Språk en
Länkar dx.doi.org/10.1002/chem.201301465
Ämnesord asymmetric synthesis, chirality, crystal growth, enantioselectivity, total spontaneous resolution, zinc
Ämneskategorier Polymerkemi

Sammanfattning

We report the absolute asymmetric synthesis (AAS) of indenylzinc reagents by using total spontaneous resolution followed by enantiospecific conversion into 1-chloroindene. The chiral complex [Zn(dcp)(ind)(tmeda)] (dcp=2,6-dichlorophenoxy and tmeda=N,N,N,N-tetramethylethylenediamine) (3) was prepared from the achiral starting materials indene, potassium, zinc chloride, TMEDA, and 2,6-dichlorophenol. The reagent resolved spontaneously on crystallization, and single crystals of 3 react with N-chlorosuccinimide in the presence of benzoquinone in 2-propanol to give 1-chloroindene in >98% enantiomeric excess. It was found that (R)-3 gave (R)-1-chloroindene upon reaction, indicating an S(E)2-mechanism. Since bulk samples of 3 gave optically active product upon chlorination, total spontaneous resolution must have occurred. This demonstrates that enantiopure products can be obtained through the absolute asymmetric synthesis of organometallic reagents starting from achiral materials. The general absolute asymmetric synthesis (AAS) method offers easy access to both enantiomers and an almost limitless variation in the design of the product.

Sidansvarig: Webbredaktion|Sidan uppdaterades: 2012-09-11
Dela:

På Göteborgs universitet använder vi kakor (cookies) för att webbplatsen ska fungera på ett bra sätt för dig. Genom att surfa vidare godkänner du att vi använder kakor.  Vad är kakor?