Till sidans topp

Sidansvarig: Webbredaktion
Sidan uppdaterades: 2012-09-11 15:12

Tipsa en vän
Utskriftsversion

Stereochemistry of b-Deu… - Göteborgs universitet Till startsida
Webbkarta
Till innehåll Läs mer om hur kakor används på gu.se

Stereochemistry of b-Deuterium Isotope Effects on Amine Basicity

Artikel i vetenskaplig tidskrift
Författare Perrin
Mate Erdelyi
Publicerad i J. Am. Chem. Soc.
Volym 127
Sidor 9641-9647
Publiceringsår 2005
Publicerad vid Institutionen för kemi
Sidor 9641-9647
Språk en
Länkar pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja0511...
Ämnesord isotope effect, deuterium, NMR
Ämneskategorier Spektroskopi, Organisk kemi

Sammanfattning

Secondary â-deuterium isotope effects on amine basicities are measured using a remarkably precise NMR titration method. Deuteration is found to increase the basicity of methylamine, dimethylamine, benzylamine, N,N-dimethylaniline, 2-methyl-2-azanorbornane, and pyrrolizidine. The increase in dimethylamine arises entirely from enthalpy, contrary to a previous report. The method permits a determination of intramolecular isotope effects in 1-benzyl-4-methylpiperidine and 2-benzyl-2-azanorbornane. It is found that deuteration has a larger isotope effect when either antiperiplanar or synperiplanar to a lone pair, but the synperiplanar effect is smaller, as confirmed by computations. The isotope effect is attributed to a lowered zero-point energy of a C-H bond adjacent to an amine nitrogen, arising from delocalization of either a syn or an anti lone pair, and with no detectable angle-independent inductive effect.

Sidansvarig: Webbredaktion|Sidan uppdaterades: 2012-09-11
Dela:

På Göteborgs universitet använder vi kakor (cookies) för att webbplatsen ska fungera på ett bra sätt för dig. Genom att surfa vidare godkänner du att vi använder kakor.  Vad är kakor?