Till sidans topp

Sidansvarig: Webbredaktion
Sidan uppdaterades: 2012-09-11 15:12

Tipsa en vän
Utskriftsversion

Synthesis of the tetrasac… - Göteborgs universitet Till startsida
Webbkarta
Till innehåll Läs mer om hur kakor används på gu.se

Synthesis of the tetrasaccharide alpha-D-Glcp-(1-->3)-alpha-D-Manp-(1-->2)-alpha-D-Manp-(1-->2)-alpha-D-Manp recognized by calreticulin/calnexin.

Artikel i vetenskaplig tidskrift
Författare Emiliano Gemma
Martina Lahmann
Stefan Oscarson
Publicerad i Carbohydrate research
Volym 340
Nummer/häfte 16
Sidor 2558-62
ISSN 0008-6215
Publiceringsår 2005
Publicerad vid Institutionen för kemi
Sidor 2558-62
Språk en
Länkar dx.doi.org/10.1016/j.carres.2005.09...
Ämnesord Calnexin, chemistry, metabolism, Calreticulin, chemistry, metabolism, Carbohydrate Sequence, Catalysis, Molecular Sequence Data, Molecular Structure, Oligosaccharides, chemical synthesis, chemistry, metabolism, Thioglycosides, chemical synthesis, chemistry
Ämneskategorier Organisk kemi

Sammanfattning

The title compound as its methyl glycoside was efficiently synthesized using a block synthesis approach. Halide-assisted glycosidations between 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl iodide and ethyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside using triphenylphosphine oxide as promoter yielded, with complete alpha-selectivity, a disaccharide building block in high yield. The perbenzylated derivative of this proved to be an excellent donor affording 88% of the protected target tetrasaccharide in an NIS/AgOTf-promoted coupling to a known methyl dimannoside acceptor. Deprotection through catalytic hydrogenolysis then gave the target compound in 47% overall yield.

Sidansvarig: Webbredaktion|Sidan uppdaterades: 2012-09-11
Dela:

På Göteborgs universitet använder vi kakor (cookies) för att webbplatsen ska fungera på ett bra sätt för dig. Genom att surfa vidare godkänner du att vi använder kakor.  Vad är kakor?